Родился в 1893 году. В 1917 году окончил медицинский факультет Харьковского университета.
В 20-е годы работал в Ростове-на-Дону, где в группе коллег-психиатров занимался исследованиями посттравматического синдрома. Кроме того, изучал «благотворное влияние инфекций на ход душевных заболеваний». Он и его коллеги считали, что болевой шок может помочь в борьбе с наркоманией и психическими заболеваниями. Опыты ставились на людях в Донской окружной психиатрической больнице, где больных заражали малярией. Работы ростовских ученых лежали в русле модной в те годы евгеники, науки о «выведении» нового «усовершенствованного» человека. Как психоаналитик В.В. Браиловский изучал и случаи серийных убийств на дорогах Дона. Он составил инструкцию по поведению участников всероссийской переписи населения 1927 года, работавших в отдаленных районах Северного Кавказа.
Однако «красные профессора» в руководстве ростовского университета нашли в работах психиатров мистицизм, религиозность и буржуазные течения. Выдвижение на первое место личности преступника было признано ошибкой. В качестве примера нежелательной научной деятельности приводилась работа В.В. Браиловского «О вегетативной нервной системе убийц».
В.В. Браиловский был вынужден перебраться на Украину. В 1936 году возглавил кафедру общей и судебной психиатрии Украинского института усовершенствования врачей. 3 июля 1937 года Наркомздравом Украинской ССР был утвержден в ученом звании профессора. В предвоенные годы заведовал кафедрой психиатрии Днепропетровского медицинского института.
В августе 1941 года был назначен заведующим кафедрой психиатрии Ворошиловского (Ставропольского) медицинского института. К началу 1942 года имел педагогический стаж 17 лет.
В числе некоторых других сотрудников мединститута, попытавшихся эвакуироваться самостоятельно, попал в руки оккупантов в районе Пятигорска и был уничтожен гитлеровцами в августе 1942 года. Вместе с ним погибли жена и сын.